Θεωρήθηκε ο δάσκαλος της φωτογραφίας του δρόμου, και ο "επίσημος" φωτογράφος της αμερικάνικης μεσαίας τάξης των 60's.
Ο G. Winogrand γεννήθηκε στη Ν. Υόρκη το 1928 και ξεκίνησε να φωτογραφίζει το 1946, όταν υπηρετούσε στην Π. Αεροπορία των ΗΠΑ. Το 1947 σπούδασε ζωγραφική στο City College της Ν. Υόρκης και τον επόμενο χρόνο φωτογραφία στο Columbia University.
Από το 1952 έως το 1969 δούλεψε ως ελεύθερος επαγγελματίας φωτογράφος, και συνεργάστηκε με το πρακτορείο Ptix καθώς και το Brackman Associates. Η δουλειά του εκείνη την περίοδο παρουσιάζεται συχνά σε περιοδικά ευρείας κυκλοφορίας όπως το Colliers και το Sports Illustrated.
Από την αρχή της δεκαετίας του ’60, η φωτογραφική δουλειά του G. Winogrand είχε αρχίσει ήδη να αναγνωρίζεται. Οι φωτογραφίες του τύπου «φωτορεπορτάζ» με εικόνες της καθημερινής ζωής της τότε Αμερικής, τον αναγνώρισαν ως έναν από τους ιστοριογράφους της εποχής του.
Ο Winogrand δούλεψε σχεδόν αποκλειστικά με 35mm κάμερες. Όπως είναι πολύ εύκολο να παρατηρήσει κανείς, ο τρόπος του, το στύλ του και η άποψή του για τη φωτογραφία δεν είναι καθόλου συμβατικός. Χρησιμοποίησε ευρυγώνιους φακούς και στραβά κάδρα καταφέρνοντας όμως να δημιουργήσει φωτογραφία, χωρίς βέβαια να ακολουθήσει τους τυποποιημένους και εύκολους κανόνες.
